Nato molto probabilmente nel 1177 ad Osimo, Silvestro Guzzolini è stato un abate benedettino fondatore della Congregazione dei Silvestrini, uno dei rami dell’Ordine di San Benedetto.
Silvestro si dedica inizialmente agli studi giuridici ma ben presto la passione per la teologia prende il sopravvento.
Così fu ammesso tra i chierici canonici del Duomo di Osimo.
Era contrario alla vita non conforme all’ideale ecclesiastico professata Vescovo, con il quale entrò in conflitto.
Spinto anche dalla necessità di una vita evangelica più radicale, decise di dedicarsi completamente alla contemplazione.
All’età di cinquant'anni si ritira nella Gola della Rossa nell’appennino marchigiano per condurre una vita di aspra penitenza e assidua preghiera.
Molti chierici giunsero da lui per seguire la sua dura vita eremitica.
Preoccupato per la fama raggiunta e diffusa tra il popolo della regione, Papa Gregorio IX inviò nel 1228 due frati domenicani con lo scopo di invitarlo a far parte in uno degli ordini già approvati.
Scelse la Regola di San Benedetto ma con un monachesimo più improntato alla solitudine, austerità e semplicità.
Qualche anno più tardi, nel 1231, fu costretto a spostare la residenza dei neonati silvestrini a causa delle dimensioni ridotte dell’Eremo di Grottafucile.
Con il continuo aumento dei discepoli, si trasferì nei pressi di Fabriano sul Monte Fano.
In questo scenario boschivo contornato da una sorgente d’acqua (Fonte Vembrici) edificò un monastero, tuttora casa madre dell'Ordine dei benedettini silvestrini.